东渡日本
1942年，李登辉进入台北高等学校文科（即台湾师范大学前身），班上只有四位中国学生。次年，李登辉还未毕业，便到日本京都帝国大学求学。因日本不准殖民地的学生攻读法政科系，李登辉不得不选择农业经济。 随着日本在战争中的吃紧，文科学生也被纳入学徒出征。1944年，李登辉在短暂的回台受训以后，再度编回日本千叶市千叶高射炮部队做见习士官，但未及赴战地，就在千叶迎接了日本的战败。
参加中共
1945年8月，日本宣布投降，台湾光复。1946年，李登辉返台，进入台湾大学农经系继续其学业。在日本期间，李登辉曾接触了不少马克思主义的追随者，并阅读了《资本论》等书籍。返台初，正值台湾人民与国民党政权的矛盾迅速激化，岛内越来越多的人追随共产党。李登辉也于1946年秋成为中共地下党员。 开始，李登辉表现颇佳。他参加过1947年初台北市1万多人抗议美国士兵强奸北大学生沈崇的暴行，参加过“新民主主义读书会”的筹建工作。后因与其他同志产生矛盾，李登辉决定退党。
两岸政策
李登辉主导的大陆政策，将两岸关系定位于“特殊的国与国的关系”，定位于“一个民族两个国家”；在国家认同方面，“新台湾人主义”成为国家认定和共识的开始；在法律层面上，李登辉主导的修宪确定台湾作为“独立国家”的法理基础；两岸关系的核心是所谓的“两种制度与生活方式之争”；在两岸谈判中，两岸将进入“国对国政治谈判”阶段，以“三通”、两岸经贸关系为筹码迫使大陆在政治上作出让步；以台湾“安全”、“民众福祉”为优先政策考量；其政策目标是和平地走向分裂分治，达成“两个中国”的目标。
