在二十世纪上半叶，曾经在上海滩叱咤风云的老大，杜月笙，一手创办了“恒社“，在大上海可谓是大名鼎鼎，身为黑帮老大，自然身下女人肯定少不了，在她的一生中，曾经明媒正娶了五位太太，即沈月英，陈帼英、孙佩豪、姚玉兰、孟小冬。而他的这五位女人可谓都是名震大上海一时美女。
中国第一场选美，其实就是咱们这位黑社会老大主持的，开创了一代先河，直到现在，选美一些节目也是大红大紫，由此可见，这位黑社会大佬也是个纵情声色的人，家里红旗不倒不说，外面也是彩旗飘飘。
沈月英是杜月笙最早的太太，也是第一任，沈月英嫁给杜月笙是出于黄金荣做的媒，但是杜月笙也狠疼爱自己的太太，即使没有儿子，也的宠爱也一直不减当年，但是，后来受不了杜月笙在外面一直找小老婆，所以出轨了自己的表兄傅方林，被杜月笙发现后，一直被幽禁终生。
陈帼英，本是一个青涩的学生妹·，在舞厅时遇见啦杜月笙，当时的她只有十五岁，于是杜月笙随即娶了做自己的二姨太。后来为自己生养了三个儿子，孙佩豪也差不多，因为貌美，十六岁就被杜月笙娶回了家，为杜月笙生养了两个儿子。
四太太姚玉兰来头不小，他的父亲是著名的京剧丑角“七盏灯”，后来自己也是女从父业，成为一名著名的京剧演员，1928年，姚玉兰与母亲，妹妹姚玉英在上海演出时被杜月笙看上，杜月笙强迫姚玉兰，姚玉英，做自己的小老婆，没多久，姚玉英不幸病逝，姐姐没有办法，只能只身一人嫁到了杜府。
在杜月笙五个夫人在，五太太孟小冬名头最响，最有戏剧性，孟小冬曾经与梅兰芳想爱过，当时迎娶孟小冬时，孟小冬40岁，婀娜多姿，身姿丰腴，而杜月笙已经60岁了，在这场婚礼上，杜月笙命令自己的儿子女儿全部向孟小冬行礼，叫孟小冬妈咪，孟小冬也是杜月笙最疼爱的夫人，在临死的最后，他还专门安排自己的子女，一定要照护好自己的妈咪，被让她受委屈，不要让她再去唱戏，可谓用情至深，孟小冬也算是杜月笙老婆中结果最好的一个。
